Зарайськ - маленьке місто, менш за 30 тисяч жителів, і тут дотепер збереглася спокійна провінційна атмосфера, така нехарактерна для Москви і її околиць.
В Зарайську збереглася єдина на правобережжі Оки фортеця-кремль, яку вже в кінці ХІІ століття літописи величали не інакше як "Непрелазною Стіною". Хоча і в Х ст. тут вже жили люди: про це свідчать кургани вятичів в околицях.
В XVI ст. Зарайськ було приєднано до Московії - і він став одним з "українних" міст, які захищали кордони Московського князівства від татарів.
Кам'яний кремль в місті було закладено за наказом Василя ІІІ в 1528 р. Тоді ж було засновано мурований храм св. Миколи. Зарайська фортеця була досить мініатюрною, російська гігантомахія її не торкнулася: площа дитинця всього 2,3 га. Будівництво кремля закінчили до 1531 року. Крім стін з баштами, які називали Острогом, з'явилися й земляні вали, рів. Вже в 1535 р. новесеньке укріплення штурмували кримські татари - та без успіху.
Татарам місто не давалося, а от від Москви всіляко відірватися намагалося, весь час відкриваючи ворота то повстанським загонам Івана Болотникова (1606), то війську Лисовського (1608). В 1610 р. в Зарайськ воєводити направили князя Дмитра Пожарського - того самого, що зараз в бронзі на Красній площі сидить. Саме через свого войовничого воєводу Зарайськ не присягнув на вірність Лжедмитру - хоча сусідні Кашира та Коломна присягнули.
В кінці XVII століття Московія так розрослася, що Зарайськ втратив свій прикордонний статус. Та залишився статус торгового міста: шлях на Астрахань лежав саме через Зарайськ. Третина місцевого населення станом на 1778 рік була купцями.
