Монастир було засновано близько 1384 року Сергієм Радонезьким за бажанням князя Дмитра Донського. З самого початку комплекс відігравав роль не лише сакрального, а й оборонного вузла, південного форпосту Коломни.
Пізніше обитель перетворилася на значний вотчинний монастир (термін, абсолютно незрозумілий в українській історії, але такий поширений у Росії). Занепад монастиря почався в XVIII ст.
Зараз на території діючої чоловічої обителі розташовані Богоявленський собор (XVII ст.) та церква Сергія Радонезького (1577), та обидва храми виглядають значно молодшими за свій паспортний вік. не дивно: їх неодноразово перебудовували.
Височенна канаркова дзвіниця з надбрамною Введенською церквою була зведена пізніше.
Найцікавіша в архітектурному плані частина комплексу - мури з непропорційно високими баштами (1770-ті роки), такі собі ремінесценції московського кремля. Це справа рук видатного архітектора, улюбленця Катерини ІІ Матвія Казакова. Деякі з башт знаходяться у відверто аварійному стані, деякі зтягнуті залізом.
За легендою, Старо-Голутвін монастир зведено на місці розбійничого притону. Бандити-"голитьба", "голутва" і дали назву майбутньому комплексу.
