Між Преображенським собором і Чернігівським Колегіумом - ще один храм, виразно давньорнуський за виглядом. Поруч з сусідами виглядає крихіткою, а проте висота будівлі чимала - 30 м. Однобанний, лаконічний, статичний Борисоглібський собор, колись разом з Колегіумом - частина Борисоглібського катедрального монастиря, який ліквідувала у 1786 р. сатрапка Катерина ІІ. (Варто поглянути, як він виглядав на початку ХХ ст. - і поспівчувати реставраторам, котрі добували це давньоруське диво з ХІІ ст. з більш пізньої шкаралупи. Реставрація тривала у 1952-1988 рр. за проектом М.В.Холостенко). Перебудов за свій вік собор зазнав чимало - у XVIII ст. навіть був п'ятибанним.

Зведено храм за князя Давида Святославовича в 1120-1123 рр. як родову усипальню Давидовичів. Глибокі ніші-аркансолі з північного і південного боків натякають: це було саме що місце вічного спокою, усипальня - в таких нішах були погребіння. Цегла-плінфа, з якою зведено будівлю, відрізняється дуже високою якістю. Є версія, що споруда з ХІІ ст. стоїть на підмурках, які датують ХІ століттям - можливо, князівського терему. У крипті похований видатний політик і клірик XVII ст. Лазар Баранович. У 1612 році Борисоглібський собор навіть певний час слугував домініканським костелом, а у 1672 р. під час "модернізації" у стилі бароко до нього було прибудовано дзвіницю. Перебудови продовжувалися і в ХІХ ст.: тоді храм розширили на схід за рахунок нової вівтарної апсиди.

Собор сильно постраждав у Другу світову. З давніх фресок збереглися лише фрагменти на одному з вікон північної стіни. Зараз в соборі діє музей (на жаль, скільки віддала за квиток в 2008 р., не дуже пам'ятаю, здається, 5 гривинь, часом проводяться концерти духовної музики. Окраса собору - 56-кілограмові срібні з позолотою царські врата, виготовлені на початку XVIII ст. у майстерні Філіпа Якоба Дрентветта з німецького Аусбургу на замовлення Івана Мазепи. Сам іконостас, на жаль, не зберігся.

Залишилась ще одна споруда, і перед нами не сакральна пам'ятка, а давній навчальний заклад, заснований архієпископом, педагогом і письменником Іоанном Максимовичем у 1700 р. Малоросійський колегіум. Засновували не на пустому місці, а при катедральному Борисоглібському монастирі, плюс сюди з Новгорода-Сіверського перевели слов'яно-математичну школу. Ще серед отців-засновників цього середньовічного вишу числяться Лазар Баранович і навіть гетьман Іван Мазепа - останній радше виступав як спонсор проекту. Під заклад віддали монастирську трапезну, зведену у XVII ст. Неймовірну, вигадливу башту над західною частиною трапезної звели у 1700-1702 рр. На верхньому ярусі, вище дзвонів, була церквиця Івана Богослова. В той самий час перебудовується і східна частина корпусу.

В той час Києво-Могилянська академія переживала не найкращі часи, Україні потрібний був власний прото-університет. Взірцем обрали навчальні заклади Речі Посполитої, навіть підручник з латини був загальноєвропейський, скажімо так: авторства Емануїла Альвара “Institutiones linguae latinae”. Діти козацької старшини й шляхти з Лівобережжя та нащадки заможних міщан тут вивчали латину, грецьку, польську і слов'янську мови, історію, географію, математику і філософію. Траплялися й учні з Галичини - і серед викладачів також були галичани. Неграмотних не брали: учні мали вже вміти читати, рахувати і писати. З часом список предметів розширювався - відомо про курси французької і німецької мов, геометрії і планіметрії.

Назва спочатку була складна, така типово-барокова: Архієпископо МаксимовичевськийЧернігівський Колегіум (Аrchiepiscopo Maximowitanó Czernihowiac). Та й з викладанням предметів теж наробили спершу катавасії - до 1705 р. всі (від філософії до грецької мови) предмети в кожному класі читав - латиною, всі латиною! - один учитель. Класів всього було 4: три граматичні класи і один клас поетики. Пізніше граматичних класів було вже 4. Два нижчі граматичні класи називались аналогія (фара) і інфіма. Потім допетрали, що предметна система краща за класну. В колегіумі вчителі поетики складали і ставили п'єси (з цими п'єсами спудеї-старшокурсники потім на канікулах мандрували краєм), перший префект закладу Антоній Стаховський у 1708 р. написав у цих стінах перший місцевий підручник з риторики "Clavis scientiarum".

У 1776 р. (1784-1786?) Колегіум було реорганізовано у духовну семінарію, яка діяла до 1917 р. При семінарії відкрили музей церковної старовини, працювала церковно-археологічна комісія. Будівлю колегіума модернізують під тогочасні потреби. В ХІХ ст. було знищено весь фасадний декор будівлі (що за ненависть до козацького бароко!), а у 1891 р. з західного боку прибудовують сіни з ґанком у псевдо-російському стилі. Вони й зараз там є, очі муляють. Сам корпус переобладнують під житлові приміщення.  

Реставрували пам'ятку у 1951-1953 та 1970-1980 рр. Довжина корпусу - 48 м, висота дзвіниці - 40 м.

Увечері 21 серпня 2009 р. біля Колегіуму встановили бюст Івана Мазепи (авторства чернігівців Геннадія Єршова та Володимира Павленко) - за три дні до оголошеної заздалегідь дати відкриття пам'ятника (планувалося це зробити у день Незалежності). Та це не захистило бронзового Мазепу від провокацій.