Обласний центр на берегах р. Південний Буг, в 260 кілометрах від Києва, Вінниця колись починалася як дерев’яна фортеця, побудована на березі річечки Виннички володарем Поділля XIV в. литовським князем Федором Кориатовичем. Зараз це місце навіть не існує: з 1890 р. його використовували як каменоломню. А століття тому саме цей невеличкий форпост відбивав численні татарські атаки, горів і відбудовувався знову.

Місто навколо фортеці росло, аж поки не переросло свою захисницю: в 1558 р. у Вінниці було споруджено новий дерев’яний замок на земляних валах острова Кемпа (сучасний Фестивальний) над Бугом.

А 1598 р., коли у місто перенесли столицю Брацлавського воєводства (Брацлав на той час дуже постраждала від ординців), Вінниця перебралася і на правий, досі незаселений берег Південного Бугу. Тут теж було споруджено форпост (вже кам’яний), який сформував планування міських вулиць, яке й нині зюереглося у Старому місті. У 1610 р. на пожертвування брацлавського старости Валентия Калинoвського будується монастир єзуїтів: костел, келії і колегіум, оточені товстими кам'яними стінами і вежами, так званими Мурами. Тут польське населення міста ховалося під час нападів гайдамаків. Мури з червоної цегли (1610-1617), як і костел єзуїтів, збереглися у місті (на перехресті вул. Володарського і Осипенко) — щоправда, не повністю: почасти були розібрані в 1870-е унаслідок аварійного стану. У 1653-67 рр. Вінниця стає центром козачого Вінницького полку. Міщани неодноразово брали участь у численних народних повстаннях.

З 1793 р. Вінниця, як і всі Східне Поділля, відходить до Російської імперії. За три роки поселення набуває статусу повітового міста Подільської губернії. У 1919-25 рр. місто було центром Подільської губернії, в 1925-30 роках — Вінницького округу, і з 1932 р. — Вінницької області.

Цікавою буде прогулянка старими кварталами Вінниці. Саме тут збереглися поруч домініканський (1621-1624, 1760) і єзуїтський (1610-1617) монастирі, величний барочний домініканський костел (1760), нині відданий православній церкві — тепер це Преображенський собор (до 1991 р. тут був органний зал), оточені міцними Мурами. Це — серце Вінниці. З 1919 р. у колишніх келіях (XVIII-XIX) розміщається Вінницький історичний музей (зараз – краєзнавчий) і бібліотека, а пізніше і архів.

Через дорогу від собору розташувався бароковий костел монастиря капуцинів (1750). Також на вулиці Соборній, 21, знаходиться Вінницький художній музей. Неподалік є й міський театр.

Одна з самих цікавих церков міста — триверха і тризрубна дерев’яна Миколаївська (1746) в типовому для Поділля стилі. Церквицю в ХІХ ст. поставили на кам’яний фундамент. Поруч із храмом дзвіниця (ХІХ ст.). Храм є філією краєзнавчого музею (вул. Маяковського, 6).

Чимало старих будиночків збереглося на вулицях Л.Толстого, Козицкого, Першого Травня, 9-го Січня, М. Гоголя. Вінницький модерн зламу ХІХ-ХХ ст. - чи не найяскравіший в архітектурному плані період міста. У сквері Козицкого, неподалік меморіалу воїнам, які полягли в Другу світову війну, піднімається прикрашена годинником ошатна цегляна вежа. А вінницька телевежа — один із найвищих у Європі!

У теплу пору по Південному Бугу курсують теплоходи «Пирогов» і «Л. Ратушна» (відправлення від Центрального мосту поруч із головним автовокзалом і греко-католицької церквою). Над озером у передмісті Вінниці розташовано Музей-садиба всесвітньовідомого хірурга М.І. Пирогова (вул. Пирогова, 155, вівторок-неділя, 10.00-17.00, тф. 0432 - 466937, 438016, 437149). У церкві-усипальні зберігається забальзамоване тіло знаменитого лікаря. Неподалік садиби — Вінницький ботанічний сад.

Ще один меморіальний музей, класика вже української літератури М. Коцюбинського, розташований по вул. І. Бевзи, 15 (тф. 0432 – 352687).

У передмісті Вінниці П’ятничанах збереглася садиба Грохольських 1780-х рр. (вул. Мічуріна, 32). Комплекс складається з палацу, павільйону і флігеля, розміщених у старому ландшафтному парку (його площа 32 га).